Urodził się 24 stycznia 1873 roku w rodzinie inteligenckiej, był synem Leonida Obolenskiego, rosyjskiego intelektualisty, m.in. filozofa i socjologa. Ukończył prawo na Uniwersytecie Petersburskim. Studiował również kompozycję u Nikołaja Rimskiego-Korsakowa. Początkowo inspektor podatkowy, potem członek zarządu oddziału Chłopskiego Banku Ziemnego w Niżnym Nowogrodzie. Od 1913 był radcą kolegialnym. W 1915 roku wstąpił do Socjaldemokratycznej Partii Robotniczej Rosji, był we frakcji mienszewików. Po rewolucji październikowej przyłączył się do bolszewików. Wziął udział w wojnie domowej. Od 1919 był członkiem zarządu w Komisariacie Finansów RFSRR. W 1920 został przeniesiony do Ludowego Komisariatu Spraw Zagranicznych RFSRR, gdzie m.in. uczestniczył 12 lipca tegoż roku w podpisaniu traktatu pokojowego z Litwą. Był również członkiem delegacji sowieckiej negocjującej z Polską traktat pokojowy w Rydze. Następnie w radzieckiej służbie dyplomatycznej w Polsce, m.in. poseł nadzwyczajny i minister pełnomocny w Warszawie (1923-1924). Był także prezesem delegacji sowieckiej w Mieszanej Komisji Rozrachunkowej w Warszawie (1921–1924). Od 1929 naczelnik zarządu sztuk pięknych Ludowego Komisariatu Edukacji Rosji Radzieckiej. W 1930 roku dyrektor Ermitażu w Leningradzie. Zmarł w wyniku ciężkiej choroby 20 września 1930 roku w Leningradzie.