Urodził się 10 października 1883 roku w Symferpolu w zamożnej rodzinie kupieckiej. Działalność rewolucyjną rozpoczął pod koniec lat dziewięćdziesiątych XIX wieku. W 1903 wstąpił do Socjaldemokratycznej Partii Robotniczej Rosji, przystępując do frakcji mienszewików. W czasie rewolucji 1905 roku przebywał w Moskwie. Zmuszony do emigracji, początkowo przebywał w Berlinie, a następnie w Wiedniu. Współpracował tam z Lwem Trockim przy redagowaniu Prawdy. W 1912 roku został aresztowany podczas jednego z pobytów w Rosji i osadzony w więzieniu. W 1913 roku skazano go na dożywotnie zesłanie na Syberii. Został zwolniony po rewolucji lutowej, obaleniu caratu i amnestii głoszonej przez Rząd Tymczasowy. W 1917 roku przybył do Piotrogrodu i związał się z frakcją Lwa Trockiego. W tym samym roku na VI zjeździe Socjaldemokratycznej Partii Robotniczej Rosji (SDPRR) został zastępcą członka i sekretarzem Komitetu Centralnego tej partii. W czasie rewolucji październikowej w Piotrogrodzkim Komitecie Wojskowo-Rewolucyjnym. W listopadowych wyborach do Konstytuanty został deputowanym z listy bolszewików. W grudniu 1917 brał udział w rozmowach pokojowych w Brześciu, gdzie zawarto traktat pokojowy z Niemcami i Austro-Węgrami. Po traktacie brzeskim mianowany ambasadorem w Berlinie. W lutym 1920 roku negocjował pokój z Estonią a w sierpniu z Łotwą. W latach 1920-1921 (podczas wojny polsko-bolszewickiej) wziął udział jako przewodniczący delegacji rosyjskiej w rokowaniach z Polską w Rydze. Ich konsekwencją było podpisanie traktatu pokojowego 18 marca 1921 roku. Przez polską delegację zapamiętany został jako godny i inteligentny przeciwnik. W latach 1922-25 był ambasadorem ZSRR w Chinach i Austrii. Od 1926 zajmował się pracą naukową. Na skutek postępującej choroby i rozgrywek w łonie partii popełnił samobójstwo 16 listopada 1927 roku w Moskwie.